(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210661905.8 (22)申请日 2022.06.13 (71)申请人 南华大学 地址 421001 湖南省衡阳市蒸湘区常胜西 路28号 (72)发明人 唐国涛　廖森宜　彭怡娇　刘仁波　 (51)Int.Cl. C07D 311/30(2006.01) A61K 31/352(2006.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 B环芳基脲黄酮类化合物、 制造方法及其用 途 (57)摘要 本发明公开了一类B环芳基脲黄酮类化合 物、 制造方法， 及其在抗癌方面的作用。 本发明将 二芳基脲 结构与黄酮相拼合， 获得了一种新的具 有较高生物活性的黄酮类化合物， 拓宽了现有抗 癌化合物的范围， 可作为先导化合物继续优化。 本发明具有良好的抗癌作用， 满足 医药领域的需 要。 权利要求书4页 说明书16页 附图4页 CN 115160278 A 2022.10.11 CN 115160278 A 1.一种含二芳基脲结构的黄酮类化合物， 其特征在于， 具有如下结构通式之一的化合 物： 其中： R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13,R14可以相同或不同， R1,R2,R3,R4,R5, R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13,R14代表氢、 氧、 卤素、 烷基、 烷氧基、 三氟甲基。 2.根据权利要求1所述的化合物， 其特征在于R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12, R13,R14包括C1‑C4的(多)烷氧基以及羟基中的一个， C10‑C14的氢、 烷基、 卤素、 烷氧基、 三氟甲 基。 3.根据权利1所述的化 合物， 其特 征在于， 所说的化 合物包括但不限于： 4'‑(2‑氟苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号101) 4'‑(3‑氟苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号102) 4'‑(4‑氟苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号10 3) 4'‑(2‑氯苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号104) 4'‑(3‑氯苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号10 5) 4'‑(4‑氯苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号10 6) 4'‑(2‑溴苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号107) 4'‑(3‑溴苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号108) 4'‑(4‑溴苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号109) 4'‑(2‑甲基苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 10) 4'‑(3‑甲基苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 11) 4'‑(4‑甲基苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 12) 4'‑(2‑甲氧基苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 13) 4'‑(3‑甲氧基苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 14) 4'‑(4‑甲氧基苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 15) 4'‑(4‑(三氟甲基)苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 16) 4'‑(3‑(三氟甲基)苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 17) 4'‑(3‑(三氟甲基) ‑4‑氟苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 18) 4'‑(3‑(三氟甲基) ‑6‑氟苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号1 19) 4'‑(3‑(三氟甲基) ‑4‑氯苯基)脲基 ‑3,4,5‑三甲氧基黄酮(代号120)。权　利　要　求　书 1/4 页 2 CN 115160278 A 24.权利要求1、 2或3所述 化合物的盐。 5.根据权利要求 4所述的盐， 其特 征在于， 所说的盐包括盐酸盐、 硫酸盐或氢溴酸盐。 6.根据权利 要求1、 2或3所述的化合物的制备方法， 其特征在于， 通式(1)的化合物包括 如下步骤： 1)将具有通式A的氯乙酰苯与具有通式B的芳醛在催化剂和溶剂作用下得到通式C的化 合物； 2)反应温度 ‑5～40℃， 反应时间2～72小时； 所说的溶剂为 乙醇、 甲醇或水中的一种或 混合物； 所说的催化剂为KOH、 NaOH或Ca(OH)2中的一种或者混合物； 3)具有通式C的化 合物在还原剂、 催化剂和溶剂作用下 得到通式D的化 合物； 4)反应温度0～100℃， 反应时间为0.5～5小时； 所说溶剂为醋酸、 乙醇、 甲醇或水中的 一种或者混合物； 所说的还原剂为还原铁粉； 所说的催 化剂为盐酸、 硫酸、 醋酸、 氯化铵中的 一种或混合物； 5)具有通式D的化 合物与氯甲酸苯酯在催化剂和溶剂作用下 得到通式E的化 合物； 6)反应温度 ‑5℃～30℃， 反应时间为10分钟～2小时； 所说的溶剂为二氯甲烷、 乙酸乙 酯、 丙酮、 N， N ‑二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种或者混合物； 所说 的催化剂为三乙胺、 N， N‑二异丙基乙胺、 K2CO3或Na2CO3中的一种或者混合物； 7)具有通式E的化合物与具有通式F的化合物在催化剂和溶剂作用下得到通式(1)的化 合物； 8)反应温度15～110℃； 反应时间2～24小时； 所说的溶剂为N,N ‑二甲基甲酰胺或二甲 基亚砜中的一种或者混合物； 所说的催化剂为三乙胺、 N,N ‑二异丙基乙胺、 K2CO3或Na2CO3中 的一种或者混合物。 7.根据权利 要求1、 2或3所述的化合物的制备方法， 其特征在于， 通式(2)的化合物包括权　利　要　求　书 2/4 页 3 CN 115160278 A 3